Война завершилась подписанием Московского мирного договора. По условиям Договора:

* К СССР отошёл Карельский перешеек с городами Выборг и Сортавала, ряд островов в Финском заливе, часть финской территории с городом Куолаярви, часть полуостровов Рыбачий и Средний. В результате Ладожское озеро полностью оказалось в границах СССР.
* СССР получил в аренду часть полуострова Ханко (Гангут) сроком на 30 лет для создания на нём военно-морской базы.

План войны с Финляндией предусматривал развёртывание боевых действий на двух основных направлениях — на Карельском перешейке, где предполагалось вести прямой прорыв «линии Маннергейма» (надо отметить, что данных о самом наличии мощной линии обороны у советского командования практически не было) в направлении на Выборг, и севернее Ладожского озера, с целью недопущения контрударов и возможной высадки десантов западных союзников Финляндии со стороны Баренцева моря. После успешного прорыва (либо обхода линии с севера) Красная Армия получала возможность ведения войны на равнинной территории, не имеющей серьёзных долговременных укреплений. В таких условиях значительное преимущество в живой силе и подавляющее — в технике могло проявиться максимально полным образом. Предполагалось после прорыва укреплений провести наступление на Хельсинки и добиться полного прекращения сопротивления. Параллельно планировались действия Балтийского флота и выход к границе Норвегии в Заполярье.

План опирался на неверное, как оказалось, представление о слабости финской армии и неспособности её к длительному сопротивлению. Также неверными оказалась и оценка численности финских войск — «считалось, что финская армия в военное время будет иметь до 10 пехотных дивизий и десятка полтора отдельных батальонов»[28]. И, наверное, самое важное, советское командование не учло наличие серьёзной линии укреплений на Карельском перешейке, так как имело о них лишь «отрывочные агентурные данные»[29]. Предполагалось, что война будет проведена по образцу похода в Польшу в сентябре 1939 года. Основные боевые действия должны были быть завершены в течение двух недель. При планировании рассчитывали на то, что в конце ноября — начале декабря на Карельском перешейке обычно стоят слабые морозы, а осадки незначительны. Это создавало хорошие условия для действий боевой техники, прежде всего танков.

В некоторых публикациях отмечается, что Шапошников выступал за более реалистичный план и предупреждал, что в условиях Финляндии война может затянуться на несколько месяцев и приведёт к больши́м жертвам, но его мнение не было учтено.

Военная промышленность Финляндии была представлена одним государственным патронным заводом, одним пороховым и одним артиллерийским. Подавляющее превосходство СССР в авиации позволяло быстро вывести из строя или существенно осложнить работу всех трёх.

После раздела Польши Гитлером и Сталиным, в сентябре 1939 года на Западе началась так называемая "странная война" . Французы и англичане с одной стороны и немцы с другой сидели в окопах и ничего не предпринимали. Обе стороны вели разведку и небольшие воздушные бои. Кремль старался использовать это время для укрепления берегов Черного и Балтийского морей. На Черном море многое было сделано раньше. На Балтийском море Советскому Союзу принадлежал только маленький участок берега около Ленинграда. Поэтому в октябре 1939 года Кремль добился от правительств Литвы, Латвии и Эстонии согласия на "частичную" оккупацию этих стран: советские войска вошли туда и начали укреплять берега моря и ставить минные поля. Правительство Финляндии отказалось допустить такую оккупацию своей страны. После двухмесячных бесплодных переговоров советские войска начали войну против Финляндии. Кремль был уверен, что эту войну он закончит в полторы-две недели силами одиннадцати дивизий Ленинградского военного округа. Однако финны оказали геройское сопротивление и война продолжалась более трех месяцев. Чтобы добиться успеха, Кремлю пришлось использовать сорок две стрелковых дивизии. К тому же успех был неполный: Финляндии удалось сохранить свою независимость, отдав Советскому Союзу область города Выборга и сдав в аренду маленький порт и полуостров Ханко. Эта война вызвала задержки и путаницу в общей подготовке Красной Армии к войне. Эта же война наглядно показала слабость всех видов транспорта в СССР; на второй же день войны в Москве и Ленинграде исчезли с улиц все такси; их пришлось отправить на фронт для обслуживания штабов и для подвоза; а через три-четыре недели войны даже в Москве исчезли все продукты в магазинах, потому что железные дороги исключительно только подвозили войска и снабжение на фронт. В апреле 1940 года немцы неожиданно атаковали и заняли Данию, Голландию, Норвегию и Бельгию, а затем в мае начали генеральное наступление на Францию. К 14 июня был занят Париж, Французские войска были разбиты, англичанам же удалось эвакуироваться на острова, потеряв все тяжелое оружие и технику. К власти во Франции пришло правительство маршала Петэна, и Франция капитулировала. Тогда немцы начали готовить высадку на Британские острова. Гитлер считал, что для успеха этой высадки надо сначала уничтожить воздушный флот Англии. В августе 1940 года началась "Воздушная битва за Англию" . К декабрю эту битву выиграла английская авиация; немцы начали терять гораздо больше самолетов, чем англичане. В этих условиях Гитлер не мог рискнуть на вторжение. Германия начала строить огромный подводный флот, чтобы задушить Англию морской блокадой. Все это время немецкие сухопутные силы отдыхали и усиливались. Между тем германская разведка прекрасно знала об огромных военных приготовлениях Советского Союза. Немцы отлично понимали против кого эти приготовления направлены. Поэтому Гитлер решил не ожидать пока Кремль закончит свои военные приготовления и напасть на СССР раньше этого. С весны 1941 года Германия начала перевозку своих войск на восток и сосредоточение их вдоль советской границы. Разработанный германским генштабом план нападения на Советский Союз был под кодом "план Барбаросса" . Советская разведка имела точные сведения о каждой прибывающей на восток немецкой дивизии. Тем не менее Сталин не допускал мысли, что немцы могут рискнуть начать войну против огромной советской армии, не закончив войны на Западе, на Балканах и в Африке. Сталин думал, что немцы везут войска на восток для защиты своих границ, боясь наступления Красной Армии. В то же время Сталин решил, что нужно атаковать Германию раньше, чем предполагалось, а именно до того, как она закончит войну на Западе. Поэтому в марте 1941 года было решено, что в конце сентября 1941 года после уборки урожая Красная Армия должна атаковать Германию. В мае и июне 1941 года правительства США и Англии несколько раз предупреждали Кремль, что в конце июня немцы атакуют Советский Союз. Сталин считал эти предупреждения провокацией США и Англии, их желанием втянуть СССР в войну. Он повторял, что немцы не могут напасть на мощный Советский Союз, имея войну на Западе. Он категорически запретил предпринимать какие-либо меры для отражения атаки немцев: Красная Армия должна была только нормально учиться, учиться и учиться. Сталин совершенно не понимал к какой катастрофе может привести его решение, если немцы вдруг атакуют СССР. Но ни один человек не решался возражать Сталину - это было слишком опасно. В приграничной западной полосе Кремль собрал огромные вооруженные силы - больше 200 стрелковых и танковых дивизий. Там было 12 тысяч танков и 8 тысяч самолетов. (Немцы имели 3 тысячи танков и около 5 тысяч самолетов.) Однако боевая готовность советских самолетов была равна нулю. Части не имели боеприпасов и горючего. Они имели лишь 10-15% нужного для войны транспорта. Тыл не был организован; не было армейских складов, транспорта для подвоза, госпиталей, путей подвоза и связи. Не было штабов армий и фронта; были только штабы корпусов и дивизий, но и они не имели транспорта. Чтобы организовать тыл и привести армию в боевую готовность, нужно было не менее двух недель мирного времени. Немцы не дали на это и двух часов.